سيلفيو بيرلسكوني رجل الأعمال ورئيس وزراء إيطاليا الأسبق أنهى حياته مع نادي ميلان بعد رئاسة دامت 31 عاماً ، وباع النادي بـ 740 مليون يورو.
برلسكوني جلس على مقعد رئاسة نادي ميلان خلفا للروزاريو لو فيردي، الذي ترأس النادي لفترة قصيرة جدا.
بيرلسكوني نجح مع ميلان في التتويج بثمان بطولات للدوري الإيطالي مواسم : “1987-1988، 1991-1992، 1992-1993، 1993-1994، 1995-1996، 1998-1999، 2003-2004، 2010-2011”.
وتوج بكأس إيطاليا في موسم 2002-2003، بعد الفوز على فريق روما بنتيجة 6 – 3 في مجموع مباراتي الذهاب والإياب.
فريق ميلان حقق الفوز في مباراة الذهاب 4/1 على ملعب الأولمبيكو معقل فريق روما.
السوبر الإيطالي، حقق في عهد برلسكوني، حيث جاءت التتويجات السبعة في أعوام : “1988، 1992، 1993، 1994، 2004، 2011، 2016”.
دوري أبطال أوروبا، حقق فيها ميلان، خمسة ألقاب في عهد برلسكوني، حيث توج ميلان في مواسم : “1988-1989، 1989-1990، 1993-1994، 2002-2003، 2006-2007”.
ليتوج بعد ذلك بخمس ببطولات للسوبر الأوروبي، أعوام : “1989، 1990، 1994، 2003، 2007”.
وتوج ببطولة الإنتركونتينتال مرتين، عامي : “1989، 1990”.
حصل ميلان على بطولة كأس العالم للأندية في مرة واحدة، عام 2007 في اليابان، بعد الفوز على فريق بوكا جونيورز الأرجنتيني بأربعة أهداف مقابل هدفين في المباراة النهائية.