اعلانمثلت حفلات هيو هيفنر باعث مجلة بلاي بوي تعبيرا عن السلوكات المفرطة التي يمكن أن تعرفها هوليود، معتمدا على خليط من الممثلين المشاهير ومضيفاته العاريات، وقد نام مع أكثر من ألفي امرأة، لكن حياة هذا الرجل لم تكن وردية كما يعتقد.
نشأ هيفنر في عائلته وتلقى تربية من أبوين شديدي التزمت ولم يكونا يعانقانه أو يقبلانه
تزوج هيو منذ سنة 1949 ثلاث مرات وأنجبت زوجته الأولى ميلدريد ويليامز ولدين، ولكن حياتهما الزوجية لطخت مرارا بتجارب الخيانة. ومع زوجته الثانية كيمبرلي كونراد التي أنجبت معه طفلين أيضا انقطعهت علاقتهما الزوجية سنة 2010، ليتزوج في 2012 من كريستال هاريس التي تصغره بستين عاما
إلى سن متقدمة بقي هيفنر يرتاد الملاهي الليلية وقد كان يستعمل حبات الفياغارا، بل ويروج لها
خلال الثمانينات أصيب هيو بأزمة قلبية، ولم يمنعه ذلك من مواصلة حياته الماجنة، مكررا الظهور بلياس النوم الحريري
رغم التوجه الذي اختاره هيفنر لمجلته وحياته التي اختارت الجنس عنوانا، فإن المجلة ظهرت بوجه آخر مغاير لما روجت له في الأساس، قبل أن ينقل فكرة مشروعه من عالم الورق إلى عالم التلفزيون، ففي وقت معين كانت المجلة تنشر الحوارات مع الزعيم الكوبي فيدل كاسترو والمناضل الحقوقي الأمريكي مارتن لوثر كينغ، وتوقيعات كتاب وأدباء، مثل الكاتب الروسي فلاديمير نابوكوف والأمريكيين جاك كرواك وجون شتاينباك
أثر هيو هيفنر في القيم الاجتماعية والجنسية لعصره، وخطط لمحاولة الوصول إلى مراتب المجد وأن يخلد اسمه قبل أن يموت، فقد كان مفتونا بمارلين مونرو وسوف يدفن بجانبها، وقد صدرت صورة للفنانة الأيقونة على واجهة العدد الأول لمجلته الإباحية في 1953، وكلفته الصورة في ذلك الوقت مبلغ 200$، ولكنه لم يلتق مونرو ابدا
ترك هيفنر أقوالا أدرجها البعض ضمن الأقوال المأثورة، كالقول إنه من الجيد أن تكون أنانيا، ولكن ليس بالقدر الذي لا يمكن معه الاستماع إلى الآخرين، وهو من داعمي الفكرة القائلة بأن يكون المرء هو نفسه، لا كما يريده الآخرون