بحلول أواخر تسعينيات القرن الماضي، وُصفت ثروة غاري وينّيك بأنها كانت كفيلة بجعل خادمته مليونيرة، لكن عند وفاته في عام 2023 كان قد راكم ديونًا تجاوزت 150 مليون دولار.
تحول غاري وينّيك، المتداول السابق في السندات عالية المخاطر، من أغنى رجل في لوس أنجلوس إلى رجل مثقل بالديون، بعد أن بلغ صافي ثروته في ذروتها 6.2 مليار دولار. وترك وراءه أرملة تكافح حاليًا لمنع حجز أحد أشهر المنازل في الولايات المتحدة.
وبنى وينّيك، الذي شغل منصب مسؤول في شركة "دريكسل بورنهام لامبرت"، سمعته في السبعينيات والثمانينيات جنبًا إلى جنب مع مايكل ميلكن، حيث برع في التمويل المرفوع وصفقات الاستحواذ في ذروة جنون وول ستريت.
وبحلول أواخر التسعينيات، وصفت ثروته بأنها جعلت خادمته تصبح مليونيرة. لكن مع وفاته عن عمر يناهز 76 عامًا في 2023، كان الدين قد بلغ أكثر من 150 مليون دولار.
واقترضت شركة "جلوبال كروسينغ"، التي أسسها وينّيك في مجال الاتصالات، بكثافة لبناء شبكتها، على أمل ارتفاع الطلب على الإنترنت، لكن انفجار فقاعة الإنترنت عام 2000 أدى إلى انهيار عملاء الشركة، وانخفضت الإيرادات بشكل كبير بينما تضاعف الدين ليصل إلى مليارات الدولارات.
وفي يناير 2002، أعلنت الشركة إفلاسها، مما أدى إلى خسارة عشرات المليارات من قيمتها السوقية وفقدان آلاف الموظفين لوظائفهم. وكان وينّيك قد باع بالفعل نحو 730 مليون دولار من الأسهم قبل الانهيار، وفي 2004 دفع شخصيًا 55 مليون دولار لتسوية دعاوى المساهمين، دون أن يُوجَّه له أي اتهام جنائي.
وعلى الرغم من تدهور أعماله، استمر وينّيك في أسلوب حياة فاخر، متنقلًا بين النوادي والمطاعم الراقية ودوائر العمل الخيري والثقافي.
واشترى وينّيك وزوجته كارين منزل "كاسا إنكانتادا" في بيل إير مقابل 94 مليون دولار، وهو أغلى بيع منزل في تاريخ الولايات المتحدة آنذاك، وأنفق الزوجان عشرات الملايين لتجديده بمستوى متحفي.
كما وسّع الزوجان محفظتهما العقارية لتشمل منزلًا على شاطئ ماليبو، وشقة في نيويورك بفندق شيري نذرلاند، ومجموعة فنية تضم أعمالًا لفنانين مثل ساي توومبلي وإدوارد هوبر.
ومع تراكم الديون وتكبد التكاليف القانونية، بلغ الدين بحلول 2023 نحو 155 مليون دولار، فيما وضعت العائلة منزل "كاسا إنكانتادا" للبيع مقابل 250 مليون دولار، لكن الصفقة لم تُغلق، وكشفت كارين وينّيك لاحقًا أنها لم تكن على علم بأن منازلهم وفنونهم وحتى خاتم زفافها كانت مرهونة كضمان.
وتوفي وينّيك في نوفمبر 2023، قبل أسبوعين من استجوابه في دعوى تتعلق باستثمار فاشل.
ومع تعثر العائلة، تحركت شركة CIM، المقرضة الرئيسية، للمضي قدمًا في حجز منزل "كاسا إنكانتادا" ومنزل ماليبو.
وفي أواخر 2025، أصبح المنزل يواجه الحجز،وقد أوقف حكم قضائي في اللحظة الأخيرة مزادًا كان سيبيع العقار.